1949. Ip Man si trasferisce da Foshan a Hong Kong per insegnare lo stile marziale Wing Chun. All'inizio ha pochi discepoli e vive sul tetto di un palazzo che ospita anche la scuola. Pian piano la fama cresce e gli allievi si fanno più numerosi. Crescono anche i problemi di Hong Kong. E' un protettorato inglese in terra cinese; la sua economia è in crisi, non c'è lavoro e la gente è costretta a vender di figli per campare. Inoltre c'è la mala vita che in queste situazioni di avversità, sfrutta il suo potere per imbrogliare i cittadini. Ip Man si deve scontrare tutto con tutto questo, fino al combattimento finale, alla resa dei conti tra forze benigne e forze maligne.