Toronto, oggi. Scott Pilgrim è un ventenne come tanti. Non ha un lavoro, vive con un amico in un monolocale fatiscente, suona il basso in una rock band, è fidanzato con una liceale di origini asiatiche più giovane di lui. La sua vita prende una svolta inaspettata il giorno in cui incrocia lo sguardo di Ramona, una newyorkese sui generis dal fascino magnetico, di cui si innamora perdutamente. Dal quel momento Scott cerca in tutti i modi di conquistare il cuore di Ramona, ma quando decide di iniziare ad uscire con lei si ritrova di fronte ad una serie di ostacoli, primo fra tutti la spietata confraternita dei suoi ex fidanzati che controlla la vita sentimentale della ragazza e che è pronta ad eliminare qualsiasi nuovo pretendente. Scott scopre che, per stringere una relazione con Ramona, deve affrontare sette ragazzi del suo passato e sconfiggerli in una successione di duelli mortali.